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苯酚(phenol)




苯酚基本资料

苯酚(phenol)
苯酚的稳定性
苯酚分子是由一个羟基直接连在苯环上构成,为烯醇式结构(如下图左)。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会经由电子或化学键的转化为酮式结构(如下图右)。

苯酚(phenol)

苯酚的製备
1.熔融苯磺酸法(最早用于製取苯酚的方法)
(1)苯与浓硫酸经磺化反应后製得苯磺酸
(2)苯磺酸与氢氧化钠进行熔融反应后产生苯酚钠与硫酸纳
(3)苯酚钠加酸处理后即得到苯酚
反应流程如下:

苯酚(phenol)

2.异丙苯法
(1)苯与丙烯经加成反应后产生异丙苯
(2)异丙苯氧化后製得苯酚
[优点]苯和丙烯属于廉价的原料,转化后的苯酚与丙酮则属较高价值物质。
反应式及流程图如下:
C6H6+H2C=CHCH3→C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2+O2→C6H5OH+CH3COCH3

苯酚(phenol)

3.氯苯水解法
氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解製得苯酚。
反应流程图如下:

苯酚(phenol)

困难]由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。

4.苯胺水解法

苯酚(phenol)

苯酚的化学性质及应用
1.苯酚的解离:

苯酚(phenol)

此阴离子团可以存在多种共振结构:

苯酚(phenol)

因此苯酚的-OH基的H+是可以解离出来的(Ka仅10-10),与醇类的-OH性质不相同。譬如苯酚可与强硷进行酸硷中和反应:

苯酚(phenol)

但也由于苯酚酸性太弱,故无法使蓝色石蕊试纸变红,也无法与碳酸氢钠反应产生CO2

2.苯酚可进行取代反应,依取代不同位置氢原子,可分成两类:
(1)苯环上进行硝化或卤化反应,形成溴苯酚等产物,反应流程如下:

苯酚(phenol)

(2)取代反应发生在羟基上,即羟基上之氢原子被碳鍊取代,生成醚类或酯类。

苯酚(phenol)

3.苯酚于空气中会氧化,形成粉红色的苯醌。

苯酚(phenol)4.大量製备苯酚与甲醛在酸或硷的催化下会发生缩合反应,产生网状聚合物,俗称电木的酚醛树脂(Phenolic resin)。这种合成塑料的耐热性、耐燃性、耐水性和绝缘性优良且易于切割,若在製程中加入不同的材料,还可以得到功能各异的改性酚醛树脂。

5.苯酚与Fe3+可形成紫色错离子,这也是检验苯酚的方法之一。
Fe3++6C6H5OH→H3[Fe(OC6H5)6]+3H+

6.苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂、外科整型手术之脱皮剂;由于苯酚具有毒性可用于杀菌,外科医师约瑟夫.李斯特(Joseph Lister)首先将苯酚用于手术是和伤口的消毒,大幅降低了手术后感染的机会,拯救了无数病人的宝贵生命,这位伟大的医师也因此被尊称为消毒防腐之父,目前已被其他药品取代。讽刺的是:救人无数的苯酚也因为它的强烈毒性,被二次大时的纳粹用于快速处决集中营里的囚犯,当时的医生利用特殊的针头对囚犯的心脏直接注射高浓度的苯酚,受害者在短暂的时间内便会死亡。

7.苯酚经加工后可合成的化合物:
(1)阿斯匹灵(Aspirin):是目前常见的头痛药,还具有抗凝血的作用可防止中风。
阿斯匹灵结构:
苯酚(phenol)

(2)强力炸药三硝酚:在战争中不可或缺的武器
三硝酚结构:

苯酚(phenol)

由于这个有趣的巧合,还发生了这样的故事:二次大战时,当时世界石炭酸的主要出口来自英国,为因应战争需要,英国将所有石炭酸都被製成炸药投入战场,造成美国石炭酸的供应短缺,发明大王爱迪生决定自行设计一条製造苯酚的生产线;不料这条生产线的效率太好,除了供应製造酚醛树脂的原料外还多出许多,德国当局为了阻止这一大批石炭酸变成对德国有威胁的炸药,便提议由在美国设厂的德国拜耳药厂将这些原料全数买下作为阿斯匹灵的原料,乍看之下这个提议十分合理且人道,但爱迪生识破了这个阴谋,便将这批石炭酸卖给美国军方,让德国的阴谋功败垂成。

苯酚的毒性
1.苯酚具有强烈毒性,若吸入将刺激鼻咽,甚至影响中枢神经系统
2.食入则会造成口及咽严重的灼伤、腹痛、发绀、肌肉虚弱、颤抖、痉挛、肾及肝损害、昏迷及死亡。
3.苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上需用大量水沖洗。
4.由于苯酚的高反应性,酚污染对生态环境伤害很大。

参考资料
1. http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E8%8B%AF%E9%85%9A
2. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%85%9A
3.4.Joe Schwarcz(2004),「苏老师掰化学:懂1点化学很有用」,第73~77页

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